Tautomer

Pada pertemuan sebelumnya telah dibahas mengenai tautomer. Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer: suatu tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alkohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautometrik ini bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan. (harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam posisi elektron).

Senyawa organik dalam senyawa – senyawa karbonil yang mempunyai atom hidrogen pada karbon-α (karbon yang terletak bersebelahan karbon karbonil) dengan cepat akan berubah-ubah antara bentuk keto dan bentuk enol.

Enol merupakan suatu struktur dengan gugus –OH yang terikat pada karbon yang berikatan rangkap. Akhiran –ena menunjukkan suatu ikatan karbon dengan karbon rangkap dua, sedangkan –ol menunjukkan gugus alkohol dan keto menunjukkan senyawa tersebut mengandung gugus karbonil. Sebagaimana tautomeri yang terjadi pada senyawa organik dalam keto – enol,  hampir seluruh tautomeri pada senyawa keto – enol, melibatkan struktur – struktur yang berbeda dalam hal letak terikatnya hidrogen secara khas, keseimbangan perubahan ini sangat menyukai struktur yang hidrogennya terikat pada karbon (bentuk keto).

Ilustrasi mekanisme tautomeri digambarkan sebagai berikut:

Sumber:

http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html

Gumilar, A. I. 2013. “TAUTOMERI KETO-ENOL DALAM SENYAWA ORGANIK: STUDI PADA SENYAWA PEPTIDA DAN β-DIKETON”. Makalah. Bandung: UPI.