Regangan Ruang

Regangan (strain) didefinisikan sebagai penyimpangan (distorsi) panjang ikatan dan sudut ikatan dari nilai-nilai ideal mereka. Ketika panjang dan sudut ikatan mengalami penyimpangan, energi potensial akan terkumpul di molekul. Energi potensial yang terkumpul akan sebanding dengan gaya regangan. Ada 3 macam dari strain:

1.  Angle Strain 

2.  Steric Strain 

3.  Torsional Strain

Pada pertemuan sebelumnya, telah didiskusikan mengenai regangan ruang atau steric strain. Ini terjadi  karena  ada  tolakan  dari  elektron  elektron  antar  gugus atom yang berdekatan atau terlalu dekat, sehingga gugus atom tersebut akan mencari posisi yang “nyaman” untuk mengurangi gaya sterik seminim mungkin. Regangan ruang dapat terjadi pada senyawa siklik maupun non siklik.

• Senyawa Siklik

Pada senyawa siklik contohnya adalah sikloalkana. Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5^o) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekultersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cislebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5^o. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial. Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans.

Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Konformasi adalah penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial (a,a) atau ekuatorial, ekuatorial (e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial (e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

• Senyawa non siklik

Pada senyawa non siklik contohnya adalah pada 1,3 butadiena. Gambar tersebut membentuk formasi cis 1,3 butadiena. Dimana atom H pada nomor 1 dan 3 terlalu dekat dan mengalami gaya tolak sterik. Karena gaya tolakan tersebut gugus H akan memposisikan agar sedikit  mengalami  gaya  tolak  sterik  yaitu  dengan  memutar  posisi. Pada  ikatan  nomor  2  mempunyai ikatan  tunggal  sehingga  dapat  diputar,  sehingga struktur  akan  berubah  menjadi  trans  1,3  butadiena.

Sumber:

http://diannafisah27.blogspot.co.id/2016/10/v-behaviorurldefaultvmlo.html

http://novipurnama15.blogspot.co.id/

Fahrozi, faqri. 2015. STRUKTUR, SIFAT DAN REAKSI SENYAWA ANORGANIK. Surabaya: Institut Teknologi Sepuluh Nopember.