Total Sintesis Eusiderin

Pada materi selanjutnya telah dibahas mengenai total sintesis dari Reserpine. Selanjutnya akan dibahas mengenai total sintesis dari Eusiderin. Eusiderin adalah senyawa netral C₂₂H₂₆O₆ yang terjadi di kayu Eusideroxylon zwageri. Senyawa ini berisi gugus C-metil, alil, dan empat metoksil, dan produk degradasi yang dapat dikenali adalah turunan pyrogallol. Dalam kondisi dimetilasi senyawa dihydro memberikan 5-n-propylpyrogallol yang menunjukkan bahwa eusiderin timbul dari kopling oksidatif melalui oksigen dua fenol C6-C3 dari jenis yang terkait dengan sintesis lignin. Seperti yang dijelaskan oleh skema 1, Pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan 2,6- Dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %. 7 Senyawa 4, tersedia di hasil kuantitatif  belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan Ke Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi (5) hasil > 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl₂ dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada Hasil 88%. Sintesis unit lainnya (9) juga dimulai dari pyrogallol, yaitu Selektif dilindungi oleh (CH3)2SO₄ di bawah perlindungan Na₂B₄O₇10H₂O untuk menghasilkan senyawa (7), yang diubah menjadi senyawa (8) dan (9) dalam hasil tinggi dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan untuk 5. Senyawa 6 dan 9 diubah menjadi (±) - Eusiderin K sebagai campuran Dari isomer (cis dan trans 1: 7 dengan 1HMR) 8 dengan oksida perak sebagai pengoksidasi reagen. Kemudian (±)-Eusiderin K dilindungi oleh CH₃I dalam kondisi dasar mampu trans-(±)-Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam kondisi dasar.

Sumber: https://www.researchgate.net/publication/250858554_922_The_chemistry_of_extractives_from_hardwoods_Part_XXIX_Eusiderin_a_possible_by-product_of_lignin_synthesis_in_Eusideroxylon_zwageri

Xiaobi Jing,  Wenxin  Gu,  Pingyan  Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan. 2001. TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN J. Department of Chemistry,  National Laboratory  of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou