Efek Induksi

Pada pertemuan sebelumnya telah dilaksanakan diskusi mengenai efek induksi. Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Sifat induksi yang dimiliki suatu senyawa juga mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut.

Contoh:

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Sedangkan Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.

Efek induksi dapat dinyatakan sebagai I+ dan I-. Dikatakan I+ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan elekton), I- jika subtituen yang terikat menarik elektron (mengambil elektron). Sehingga gugus CH₃ mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I. Sedangkan gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol –I. Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisai ikatan.

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul.

Sumber:

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html

Firdaus. 2009. Kimia Organik Fisis I. Makassar: UNHAS.

Ningsih, Ratna. 2011. Efek Induksi. Bandung: UPI. (ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-2efek-induksi.pptx).

Gugus Fungsi

Pada pertemuan kemarin telah dipelajari mengenai gugus fungsi. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

1.      Alkohol

Ada berbagai jenis alkohol. Nama yang tepat untuk alkohol adalah alkanol. Kelompok fungsional utama alkohol (alkanol) adalah gugus hidroksil atau -OH. Alkohol berbeda dalam jumlah atom karbon dalam molekul dan dengan penempatan gugus -OH dalam molekul. Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut:

·         Alkohol primer

·         Alkohol sekunder

·         Alkohol tersier

2.      Eter

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril). Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.

Dimana:
-O- : gugus fungsi eter
R, R’: Alkil
Ar, Ar’ : Aril

3.      Aldehid

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen. Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–80°C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.

4.      Keton

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia. Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:

R:Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)

5.      Asam karboksilat

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari sauatu gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil -CO- seperti halnya aldehid dan keton.

6.      Ester

Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR, dengan R adalah gugus alkil. Ester juga mempunyai rumus kimia yang sama dengan asam karboksilat yaitu CnH2nO2 sehingga berisomer gugus fungsi. Ester banyak digunakan sebagai esens karena mempunyai aroma khas.

7.      Haloalkana

Haloalkana adalah turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi —X (X = Fluor, klor, brom, dan iodin; golongan halogen). Rumus umumnya adalah CnH2n+1X, makanya haloalkana tidak mempunyai isomer gugus fungsi. Haloalkana biasanya digunakan dalam bidang industri.

Sumber:
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional
https://dsupardi.wordpress.com/kimia-xii-2/sentawa-organik/kompetensi/
http://fungsi.web.id/2015/12/struktur-gugus-fungsi-alkohol.html
https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/eter/
http://fungsi.web.id/2015/06/aldehid-pengertian-struktur-dan-gugus-fungsi.html
http://kimiadasar.com/asam-karboksilat/asam-karboksilat/
https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/11/ester-alkil-alkanoat-turunan-alkana/
https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/11/haloalkana-alkil-halida-turunan-alkana/
https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/keton/

Regangan Ruang

Regangan (strain) didefinisikan sebagai penyimpangan (distorsi) panjang ikatan dan sudut ikatan dari nilai-nilai ideal mereka. Ketika panjang dan sudut ikatan mengalami penyimpangan, energi potensial akan terkumpul di molekul. Energi potensial yang terkumpul akan sebanding dengan gaya regangan. Ada 3 macam dari strain:

1.  Angle Strain 

2.  Steric Strain 

3.  Torsional Strain

Pada pertemuan sebelumnya, telah didiskusikan mengenai regangan ruang atau steric strain. Ini terjadi  karena  ada  tolakan  dari  elektron  elektron  antar  gugus atom yang berdekatan atau terlalu dekat, sehingga gugus atom tersebut akan mencari posisi yang “nyaman” untuk mengurangi gaya sterik seminim mungkin. Regangan ruang dapat terjadi pada senyawa siklik maupun non siklik.

• Senyawa Siklik

Pada senyawa siklik contohnya adalah sikloalkana. Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5^o) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekultersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cislebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5^o. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial. Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans.

Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Konformasi adalah penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial (a,a) atau ekuatorial, ekuatorial (e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial (e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

• Senyawa non siklik

Pada senyawa non siklik contohnya adalah pada 1,3 butadiena. Gambar tersebut membentuk formasi cis 1,3 butadiena. Dimana atom H pada nomor 1 dan 3 terlalu dekat dan mengalami gaya tolak sterik. Karena gaya tolakan tersebut gugus H akan memposisikan agar sedikit  mengalami  gaya  tolak  sterik  yaitu  dengan  memutar  posisi. Pada  ikatan  nomor  2  mempunyai ikatan  tunggal  sehingga  dapat  diputar,  sehingga struktur  akan  berubah  menjadi  trans  1,3  butadiena.

Sumber:

http://diannafisah27.blogspot.co.id/2016/10/v-behaviorurldefaultvmlo.html

http://novipurnama15.blogspot.co.id/

Fahrozi, faqri. 2015. STRUKTUR, SIFAT DAN REAKSI SENYAWA ANORGANIK. Surabaya: Institut Teknologi Sepuluh Nopember.

KONSEP DASAR MEMPELAJARI STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK

Mempelajari kimia organik fisik pada hakekatnya adalah mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup.

Untuk mempelajari struktur molekul organik, diperlukan beberapa konsep dasar dan konsep dasar tersebut harus dipahami dengan baik.

Adapun konsep tersebut adalah:

1. Elektronegativitas
2. Ikatan hidrogen
3. Gaya Van der Waals
4. Polarizabilitas
5. Gugus Fungsi
6. Efek Induksi
7. Resonansi
8. Hiperkonyugasi
9. Tautomeri
10. Regangan ruang

Sebelum memasuki materi lebih dalam, ada baiknya kita mengetahui sekilas mengenai materi yang akan dipelajari tersebut.

• Elektronegativitas

Elektronegativitas adalah skala sejauh mana sebuah atom bisa menarik (mengikat) elektron untuk dirinya sendiri. Dengan kata lain, elektronegativitas mengukur kemampuan atom untuk mendapatkan (menarik) elektron dan untuk mempertahankannya.

• Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen adalah gaya tarik menarik yang lemah antara atom elektronegatif (seperti atom fluor, oksigen, atau nitrogen, dan atom hidrogen) terikat pada atom elektronegatif lain. Ikatan hidrogen bertanggung jawab atas sifat yang dimiliki air dan banyak molekul biologis lainnya.

• Gaya Van der Waals

Gaya Van der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen.

• Polarisabilitas

Polarisabilitas adalah kemampuan molekul untuk mengimbas molekul lain atau membentuk dipol sesaat.

• Gugus fungsi

Gugus fungsi (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang gugus fungsinya sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

• Efek induksi

Efek Induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Efek tersebut dapat dinyatakan sebagai I⁺ dan I^–. I⁺ jika subtituen yang terikat mendorong elektron (melepaskan e^-). I^- jika subtituen yang terikat menarik Elektron (mengambil e^-).

• Struktur Resonansi

Struktur Resonansi adalah salah satu daru dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi.

• Hiperkonjugasi

Hiperkonjugasi adalah apabila ikatan C–C mengikat atom lagi dengan ikatan rangkap 2 atau 3. C-C kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga yaitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi.

• Tautomer

Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya.

• Regangan Ruang

Pada umumnya, cincin senyawa organik mengandung 5-6 atom karbon. Senaywa dengan 3-4 atom karbon kadang-kadang ditemukan di alam, namun karena energinya yang besar, maka cukup sulit untuk diperoleh. Konsep regangan cincin dapat menjelaskan mengapa cincin dengan 3-4 atom karbon jarang ditemukan.

SUMBER:

http://www.bukupedia.com/id/book/id-60-53849/sains/kimia-organik-fisik.html

http://www.amazine.co/25739/apa-itu-elektronegativitas-definisi-konsep-pencetusnya/

http://fungsi.web.id/2015/10/pengertian-ikatan-hidrogen.html

http://ilmualam.net/pengertian-gaya-van-der-waals.html

https://brainly.co.id/tugas/3335799

https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html

http://suharyadi01.blogspot.co.id/2015/12/konsep-resonansi.html

http://widyasulastri8.blogspot.co.id/2014/01/pembentukan-ikatan-c-c.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Tautomer

http://chemistryindo.blogspot.co.id/2014/12/konformasi-siklik-molekul-organik.html

Begitulah review singkat mengenai konsep yang akan dipelajari pada materi selanjutnya. Semoga bermanfaat. Terimakasih atas kunjungannya J